¿Cuál es la mejor manera de obtener un servicio de datos temporal para teléfonos inteligentes en varios países?

Mi pregunta específica es sobre Europa: Voy a pasar por Alemania, República Checa, Austria, Eslovenia, Croacia y posiblemente Bosnia/Herzegovina y/o Montenegro. (Vivo en los Estados Unidos). Sin embargo, también me interesa la pregunta general sobre viajes. Básicamente, lo que quiero saber es cuál es la forma menos dolorosa de acceder a una red de datos móviles mientras viajo entre varios países.

He visto preguntas anteriores aquí, aquí y aquí. Las tres opciones principales descritas allí son:

1. Usar una opción de roaming internacional de la compañía de telefonía celular de tu propio país.
2. Usar una tarjeta SIM internacional como keepgo u otra similar.
3. Comprar una tarjeta SIM local en cada país que visites.

La opción #1 no está disponible para mí ya que uso TMobile prepago que no ofrece roaming de datos internacional. Hace tres años fui a varios países de Europa occidental y básicamente utilicé la opción 3, pero en ese momento solo usaba voz/mensaje de texto porque no tenía un teléfono inteligente en ese momento. Funcionó, pero fue un poco molesto, no menos porque era difícil obtener información clara sobre qué sucederá cuando compras una tarjeta SIM en un país y la usas en otro país. Para este viaje, los datos son más importantes para mí que la voz/mensaje de texto (probablemente podría prescindir completamente de la voz/mensaje de texto), pero el problema de varios países sigue siendo la gran incógnita.

Lo que me pregunto, más allá de lo que se cubre en las otras preguntas, es esencialmente cuál de las soluciones #2 y #3 es en general más práctica. Específicamente:

1. ¿Es siempre el caso que cada cruce de frontera nacional significa que necesitas una nueva tarjeta SIM para evitar tarifas demasiado altas? La mayoría de las preguntas que he visto sobre esto son anteriores a las recientes regulaciones de la UE sobre cargos por roaming. No soy un experto en esas regulaciones, pero según lo que he encontrado, parecen haber disminuido un poco la molestia de viajar entre varios países. ¿Existen reglas generales en cuanto a tarifas de roaming (por ejemplo, si pasas de un país a un país vecino, ¿el aumento de la tarifa suele ser menor que si vas a un país más alejado)?
2. ¿En qué punto la molestia de comprar, instalar y cargar dinero en múltiples tarjetas SIM (con los problemas de barrera del idioma probablemente presentes en cada paso) es mayor que la disminución de costos? Además, puede haber desperdicio de dinero asociado con obtener una nueva tarjeta sin usar todo en la tarjeta anterior. En algunos de los sitios de proveedores específicos de países que miré, no está claro qué sucederá si llevas una de estas SIMs de datos prepago fuera del país. ¿Simplemente no funcionarán, o las tarifas se dispararán?
3. ¿Cómo se compara el rendimiento entre los proveedores locales y un paquete como keepgo?

Básicamente, busco orientación práctica sobre cuál es el punto medio entre la sencilla oferta de "$8/día 50MB" de keepgo y el extremo opuesto "quizás puedas obtener tarifas más baratas comprando 5 tarjetas SIM diferentes y cargándolas con la cantidad justa de dinero".