TL;DR: No te preocupes, y si está en tránsito, elija "sí" para el tránsito.
A diferencia de la mayoría de los países, los Estados Unidos no tienen un concepto de "tránsito estéril" : todos los que vuelan a los Estados Unidos deben entrar en los Estados Unidos . Por lo tanto, no importa si usted elige "sí" o "no" para el tránsito, usted todavía tendrá que hacer cola para la entrada de Inmigración. (Obviamente, porque usted son en tránsito, debes decir la verdad y elegir "sí"). Una vez que has pasado, estás de lleno en EE.UU., y depende de ti si embarcas en tu siguiente vuelo o haces turismo.
Además, como los ESTAs son raros, te piden muchos detalles sobre tu primer viaje, pero nada en absoluto sobre los viajes posteriores. Así que la primera entrada en tránsito y la segunda como turista normal también está bien. Eso sí, si quieres estar 100% seguro, puede editar su ESTA para actualizar su dirección en los Estados Unidos incluso después de haber sido emitido.
Por último, pero no menos importante, en general, si eres elegible para el ESTA, tu país de origen ya está precalificado. Por lo tanto, casi nunca se deniega, a menos que esté en una lista de vigilancia terrorista o diga "sí" a las preguntas sobre cometer genocidio/tener ébola/etc, e incluso si el ESTA se deniega, todavía puede solicitar en persona un visado ordinario . Por supuesto, es posible que le denieguen la entrada a EE.UU. a su llegada, pero esto es realmente improbable si tiene un billete de salida inmediata.