Por supuesto, ¿por qué no? Tenga en cuenta que una situación algo relacionada, y mucho más común, se produce con regularidad cuando la gente se desplaza con embarcaciones privadas. En ese caso, depende de ti seguir todas las normas pertinentes y presentarte ante las autoridades en un plazo determinado (normalmente se entiende que al menos puedes atracar en el puerto y acercarte a la oficina correspondiente, por lo que ya has puesto un pie en el país antes de obtener la autorización, pero no deberías deambular por ahí).
En cierto modo, se podría considerar que los puestos de control fronterizos y todas las demás medidas coercitivas son una comodidad que ayuda a los viajeros a respetar las normas, pero el mero hecho de que una frontera no esté vigilada no exime de nada.
El lugar de procedencia de un viaje concreto tampoco debería suponer, por lo general, ninguna diferencia, ya que los países suelen definir las normas sobre la entrada, los derechos de importación, etc., de forma independiente. Aunque ambas cosas suelen ocurrir en rápida sucesión, el hecho relevante es entrar en el país, no salir de otro. Por lo tanto, no veo ninguna razón por la que estarías exento en virtud de haber transitado por aguas internacionales.
Además, en muchos de los lugares en los que te plantearías la posibilidad de nadar en mar abierto a larga distancia (por ejemplo, el Canal de la Mancha), existen normas de seguridad y similares que parecen ser una preocupación más acuciante (por ejemplo, creo que las autoridades francesas no permiten nadar desde su lado, por lo que todas las travesías recientes parten de Inglaterra). Siendo realistas, deberías conseguir la autorización con antelación y viajar con una escolta (un kayak que te haga compañía y una embarcación más grande que te haga visible, te proporcione comida, etc.) En el lugar de destino, las autoridades estarán avisadas y podrían esperarte en la playa o donde tengas previsto llegar.