A continuación se muestra una lista de las diversas herramientas que utilizo. Probablemente ninguna de ellas coincida exactamente con lo que necesitas, ¡pero la combinación probablemente cubrirá la mayoría de tus necesidades, al menos a mí me funciona!
FlightMemory y OpenFlights - Ambas herramientas están diseñadas básicamente para lograr lo mismo: rastrear todos los vuelos que has tomado. FlightMemory es más antigua y, aunque relativamente básica, hace un buen trabajo. OpenFlights es más nueva y solamente la he probado un poco, pero tiene características como poder importar vuelos directamente desde TripIt (¡mira más abajo!), aunque aún no he utilizado esa función, por lo que no puedo comentar sobre su funcionamiento. Ambas son gratuitas.
Como ejemplo, puedes ver mi (algo desactualizada) información de Flight Memory aquí. ¡Curiosamente, en su mapa no aparecen mis viajes a Nueva Zelanda, no estoy seguro por qué!
TripIt - TripIt es genial para gestionar planes antes y durante tu viaje, aunque también funciona bien como un historial de los lugares donde has estado, sin embargo, las funcionalidades para informar sobre tu historial son muy básicas, más allá de un informe de viaje por viaje. TripIt es gratuito, con una versión de pago disponible que agrega funciones adicionales.
EveryTrail - EveryTrail utiliza pistas GPS (o trayectos ingresados manualmente) para mostrar dónde has estado. Está diseñado principalmente para actividades como senderismo, ciclismo de montaña, etc., sin embargo, he visto a personas subir trayectos mucho más largos para viajes en coche, etc. También puedes subir fotos (o importarlas desde Flickr u otras fuentes), y EveryTrail las asignará al punto exacto donde fueron tomadas (si tu GPS/cámara están sincronizados en tiempo). EveryTrail es gratuito.
Puedes ver mi perfil y algunas entradas de muestra en EveryTrail aquí.