Habiendo conectado desde Estados Unidos a Canadá vía Toronto muchas veces, yo en su lugar estaría nervioso por esa conexión.
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Los paseos serán largos. Esto es especialmente cierto si su avión llega a Toronto desde un aeropuerto estadounidense más pequeño, cuyos vuelos utilizan pequeños aviones de pasajeros y turbohélices. Estos aviones llegan a las puertas F84-99, que es una pequeña sección del aeropuerto (esencialmente un largo pasillo, con servicios mínimos) que está bien separada del resto de la Terminal 1. Hay un cartel al principio de esta sección que dice algo así como "7 minutos a pie desde este punto hasta la puerta F99; no hay tiendas más allá de este punto". Los vuelos procedentes de los aeropuertos más grandes (incluido el de Chicago) suelen utilizar aviones más grandes, que generalmente utilizan las puertas más cercanas a la parte principal de la terminal.
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El tiempo que tendrá que esperar en la cola de la aduana es muy variable. La última vez que estuve allí pasé sin problemas, pero también puedes hacer cola durante 20 minutos si llegas justo después de un par de grandes jumbos.
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Después de hablar con el funcionario de aduanas de Canadá, tendrá que esperar para recuperar sus maletas. Una vez que las tengas, podrás hacer el último trámite en la aduana, que normalmente consiste sólo en que entregues tu tarjeta de aduana al agente en la salida. Tienes que tener todas tus maletas facturadas contigo para hacer esto; son las reglas. No he pasado por Toronto con maletas facturadas lo suficientemente reciente como para comentar el tiempo que puede llevar esto (aunque si te retrasas en la cola, al menos puedes esperar no esperar tanto por tu maleta facturada). Los procedimientos de equipaje en YYZ han cambiado. Vea la edición más abajo.
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En este punto, tienes que volver a poner tus maletas en el sistema. Esta es probablemente la parte más fácil; siga las señales de "Vuelos de conexión a Canadá" y le llevarán a una cinta transportadora en la que puede dejar su maleta facturada. No tendrás que hablar con un agente ni nada parecido.
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A continuación, tendrá que volver a pasar por el control de seguridad; creo que una vez que ha salido de la aduana, ha salido de la zona de seguridad, y que no hay forma de evitarlo. Esto también puede llevar un tiempo, dependiendo de la hora del día.
Hacer todo esto en 1:07 es ciertamente posible, pero no tienes mucho margen de error. Puedes considerar llamar a quien te vendió el billete y ver si te cambian el vuelo Chicago-Toronto antes o el vuelo Toronto-Halifax más tarde sin cobrar nada; yo tuve una buena experiencia haciendo esto con Air Canada a principios de este año. (En mi caso, Air Canada cambió el horario de uno de mis vuelos, dejándome con una escala de ocho horas, pero me reservaron un vuelo de llegada posterior sin coste alguno).
Editar, enero '16: Después de haber volado de Hartford a Winnipeg vía Toronto (y vuelta) en diciembre de 2015, puedo decir que han actualizado su sistema de equipaje, y que ya no es necesario volver a reclamar las maletas facturadas cuando se vuela tanto a la entrada como a la salida de Canadá vía YYZ. Esto definitivamente te ahorra algo de tiempo. Por supuesto, sigue existiendo la posibilidad, como en cualquier conexión ajustada, de que puedas entrar en el avión de conexión pero que tus maletas facturadas no lo hagan.