Entrar y salir de un país con pasaportes diferentes no es aconsejable. Si el país utiliza registros informatizados (como Estados Unidos), es posible que la entrada y la salida no coincidan y se corra el riesgo de que se le señale como un excedente. Si el país confía en los sellos y comprueba los pasaportes a la salida (como el espacio Schengen), los guardias fronterizos exigirán ver el pasaporte que usaste para entrar.
Pero eso no es necesariamente lo que hizo tu amigo. Por ejemplo, podría haber hecho esto:
- Entrar y salir de Estados Unidos con el pasaporte venezolano
- Entrar y salir del espacio Schengen con el pasaporte costarricense
- Entrar y salir de Estados Unidos con el pasaporte costarricense
En todos los casos, habría entrado y salido de cada país con el mismo pasaporte. Dos cosas son importantes aquí:
- Es perfectamente posible salir de un país con un pasaporte y entrar en el siguiente con otro. Cuando vuelas a Europa, tienes que mostrar el pasaporte que utilizaste para entrar en EE.UU. a la compañía aérea (que comunicará sus datos a las autoridades estadounidenses) y puedes mostrar el que quieras a los guardias fronterizos de Schengen. Cuando vueles a EE.UU., tendrás que mostrar el nuevo pasaporte a la compañía aérea (por la misma razón que antes: EE.UU. exige a las compañías aéreas que comuniquen los datos del pasaporte que utilizaste en todos los tramos de su viaje a Estados Unidos (es decir, no necesariamente sólo el último vuelo) y el antiguo a los guardias fronterizos de Schengen (querrán ver el sello de entrada). Al aterrizar, volverás a utilizar el nuevo pasaporte.
- Por lo general, también es posible entrar con un pasaporte válido y un visado válido en otro pasaporte (pero véase el primer párrafo de esta respuesta ). Normalmente, el visado estaría en un pasaporte inválido/expirado del mismo país y tener dos ciudadanías es un poco más exótico pero no hay razón para que sea imposible.
Dado que los ciudadanos venezolanos y costarricenses pueden entrar en el espacio Schengen sin visado, no importa realmente y tu amigo probablemente utilizó su pasaporte costarricense en el lado europeo (especialmente teniendo en cuenta el hecho de que en el espacio Schengen se necesita un pasaporte válido durante algún tiempo después de la fecha de salida prevista). Lo que sería complicado es que tu amigo fuera, por ejemplo, ciudadano de Venezuela y Colombia (no sé si eso es realmente posible). Dado que los ciudadanos colombianos necesitan un visado para visitar el espacio Schengen, tendría que utilizar el pasaporte venezolano. Pero como ese pasaporte estaba caducado, no debería poder entrar.
Otra posibilidad es que haya tenido suerte.
Nota: Viajar con dos pasaportes diferentes explica todo esto muy claramente.