En Estados Unidos, no puedes meterte en problemas sólo por poseer archivos encriptados. No hay nada ilegal en el cifrado y, de hecho, la mayoría de los expertos en seguridad lo recomiendan para cruzar las fronteras. Sin embargo, sí podrías meterte en "problemas" si te niegas a desencriptarlos cuando te lo pidan. Se ha dado el caso de que lo han llevado a los tribunales y han conseguido que el juez obligarles a introducir su contraseña .
Teniendo en cuenta que fuentes de información y organizaciones de derechos civiles como recomendar encriptar tus datos, no me parece probable que te metas en problemas por encriptarlos, ni siquiera que los agentes fronterizos se sorprendan tanto por ello (es un consejo tan común ahora que al menos un porcentaje significativo de personas con conocimientos de tecnología probablemente lo estén haciendo)
La Patrulla de Aduanas y Fronteras de Estados Unidos tiene un documento explicando sus políticas con respecto a la búsqueda de información y menciona que tomarán medidas para pedir a otras agencias que ayuden a desencriptar los archivos, es decir, si no les ayudas primero. Sigue siendo una incógnita si pueden obligarte o no, por ejemplo en este caso reciente una mujer se vio obligada a hacerlo, pero, como afirman en el artículo, aún no es una cuestión resuelta. Así que sigue mereciendo la pena encriptar tus archivos.