Me temo que es más difícil de lo que crees. Es cierto que puedes quedarte en varios países de América del Sur o del Sudeste Asiático. Es casi seguro que no te permitan trabajar allí, ni siquiera a distancia, pero probablemente sea posible salirse con la suya.
Europa es otra cosa. El acuerdo de Schengen pretendía facilitar algunas cosas, pero no es especialmente útil para usted. En primer lugar, significa que el límite máximo de estancia (hasta 90 días, según tu visado) se aplica a un montón de países, en lugar de país por país. Después, tienes que pasar un período de reflexión de 90 días en otros lugares . Así que es más difícil viajar indefinidamente o tomarse mucho tiempo para disfrutar de cada país sin caer en el reglamento.
Además, como ciudadano sudafricano, necesitarás un visado. Tendrás que obtener este visado en tu lugar de residencia habitual, que si viajas constantemente probablemente sea Sudáfrica (ya que no podrás conseguir un permiso de residencia adecuado en otros países mientras viajes con visados de turista o exentos de visado). Por lo tanto, no puedes obtenerlo en el camino o decidir espontáneamente ir al espacio Schengen.
Otra cuestión adicional es que tienes que convencer al consulado de que tienes un propósito legítimo para tu viaje y que volverás a tu país de residencia después. En este caso, poder trabajar a distancia funciona contra a ti. Definitivamente no quieren que trabajes mientras estés en el espacio Schengen (no es un propósito legítimo si no tienes autorización) y prefieren ver cosas tangibles que te vinculen con Sudáfrica (lo que es más difícil con un estilo de vida nómada).
Si su ciudadanía le permitiera visitarla sin visado, posiblemente podría salirse con la suya unas cuantas veces ( aunque las autoridades están tratando de luchar contra esto ), pero como necesitas un visado, tendrás que presentar mucha información sobre tu situación por adelantado y tener un plan plausible, lo que hace más difícil burlar las normas.
También se arriesga a obtener un visado que sólo cubra el plan que ha presentado, lo que podría no permitirle mucha flexibilidad. Y si dependes de tu trabajo para satisfacer el requisito de "medios de subsistencia", no puedes presentar un plan para un viaje de tres meses por Europa sin revelar que tienes intención de trabajar a distancia. Pero si pides un visado para un viaje que corresponde, por ejemplo, a un par de semanas de permiso remunerado, puede que te den un visado válido sólo para 20 o 30 días, lo cual es muy corto.
Así que es una gran parte de Europa Occidental que no se puede visitar sin una amplia planificación y muchos trámites administrativos, lamentablemente. El Reino Unido (no Schengen) es similar y Estados Unidos y Canadá probablemente también.
Un consejo sería iniciar con el espacio Schengen y otros lugares exigentes. Puedes solicitar el primer visado mientras tengas una situación en Sudáfrica y, una vez que hayas utilizado varios visados de este tipo (incluso de diferentes países), conseguir otro para los siguientes viajes debería ser más fácil.
