Depende de cómo se entre en Estados Unidos. El ESTA solo es válido y útil si entras por aire o por mar (y los transbordadores no siempre cuentan en esta categoría).
Por lo tanto, como supongo que entrará en EE.UU. con un coche (o en autobús/tren), no necesita el ESTA en absoluto. Sólo tienes que presentarte en la frontera y te darán autorización para entrar si todo está bien. El precio de la entrada es de unos 6 dólares.
Pero todavía tienes el problema de los 90 días. Lo que ocurrirá es que cuando entres en los Estados Unidos te darán un I-94 que es un documento que se utiliza para controlar las fechas de entrada y salida. Hay que devolvérselo al agente de aduanas canadiense si se va a Canadá, o a la compañía aérea si se va en avión.
Así que en tu caso, deberías obtener un I-94 al entrar por primera vez en EE.UU., luego entregar tu I-94 al salir la primera vez, y la siguiente vez que entres obtendrás una nueva autorización de entrada con un nuevo I-94 que será válido otros 3 meses.