¿Aparece en mi historial una estancia anterior en Canadá si viajo con un nuevo pasaporte?

Para responder a su pregunta real, probablemente. Si las autoridades se dan cuenta de que se ha excedido en la estancia, es de suponer que lo registran en una base de datos en la que no está vinculado a un documento concreto, sino a tu identidad: nombre, fecha y lugar de nacimiento, etc. Seguramente son conscientes de que los pasaportes caducan y se sustituyen.

Sin embargo: ¿Está seguro de que se ha excedido en la estancia? Ver http://www.cic.gc.ca/english/helpcentre/answer.asp?q=1016&t=16 .

Cita (énfasis añadido):

¿Cuánto tiempo puedo permanecer en Canadá como visitante?

Un funcionario de los servicios fronterizos del puerto de entrada en Canadá determinará el tiempo que puede permanecer en el país. La mayoría de los visitantes pueden permanecer seis meses desde el día en que entraron en Canadá. Si el funcionario autoriza una estancia inferior a seis meses, indicará en su pasaporte la fecha en la que debe abandonar Canadá.

Puede que no haya ningún problema que resolver aquí.

Dices que "te has quedado sin sello", pero también dices que crees que estás cubierto durante 90 días, por lo que no está claro si el guardia de fronteras indicó una fecha de salida cuando selló tu pasaporte. ¿Qué dice realmente el sello? ¿Hay anotaciones escritas en el sello y, si es así, qué dicen?

Tienen acceso a los hechos de que alguien con su mismo nombre hizo lo que usted hizo.

Uno de mis guías tuvo un incidente con Inmigración en su época universitaria (no por quedarse, sino por discutir si tenía medios económicos para ir en coche a Alaska desde las 48 provincias). Es su tercer pasaporte desde entonces y el problema sigue apareciendo de vez en cuando al entrar en Canadá.

No se sabe exactamente lo que aparece en sus pantallas, ya que les gusta evitar que se vea lo que aparece en la pantalla, por lo que no se puede confirmar si esa información se muestra automáticamente o es una búsqueda secundaria que pueden realizar.