Puedes entrar en un país Schengen el último día de validez de tu visado pero, a diferencia de los visados estadounidenses, también debes salir legalmente del espacio Schengen antes de que expire tu visado (u obtener algún otro visado o medio legal para quedarte). También es perfectamente posible entrar con un visado y quedarse y salir con otro.
Si entras el último día de validez y no tienes ningún otro visado (Schengen), es de esperar que los guardias fronterizos se muestren algo suspicaces, así que lo mejor sería tener una buena explicación o un plan para salir de la zona a tiempo. Como ya sabrás, al salir del espacio Schengen también deben comprobar tu pasaporte y tu visado, así que si no te han pillado antes, es probable que te descubran al intentar volver a tu país de residencia.
Si se descubre que has sobrepasado el plazo de estancia, la sanción exacta dependerá del país (esas normas no se han armonizado en todo el espacio Schengen), de si te han pillado en el puerto de salida o en otro contexto y, en cierta medida, del guardia de fronteras o el policía (si ya te vas y sólo llevas un par de días de retraso, puede que tengas suerte, pero si te pillan dentro del país después de unos meses, es otra cosa).
En general, es probable que se imponga una multa y es posible que se prohíba la entrada. Dicha prohibición quedaría registrada en una base de datos llamada SIS y le impediría entrar en todo el espacio Schengen (y probablemente también le resultaría más difícil obtener un visado en el futuro después de eso). A modo de ejemplo las normas para los Países Bajos .