Mientras estés de visita, no lo será. Mucha gente va con más frecuencia (algunos de mis ex compañeros solían cruzar la frontera desde Vancouver cada dos semanas).
Lo que más preocupa a la gente de inmigración es que no estés "de visita", es decir, que pienses quedarte o que estés burlando el sistema. Si tienes tus planes de viaje documentados, los nombres y direcciones de las personas con las que te alojas (o los hoteles) y pruebas de tu intención de volver a salir (vuelos, etc.), todo suele ir bien.
Eso no significa que no te vayan a preguntar; a mí me preguntaban a menudo por la última vez que estuve en Estados Unidos, pero mientras seas sincero y abierto, no debería haber ningún problema.