Tu itinerario no tiene nada de especial: viajar a través de Canadá es lo mismo que volar sobre el agua a otras zonas de Estados Unidos no continentales. Para la parte estadounidense de la pregunta, vea las preguntas relacionadas a la derecha (p. ej. ¿Podemos obtener una nueva exención de visado en Canadá, para Alaska, cuando caduque el anterior en EE.UU.? ).
En resumen, el reloj de tu visado VWP empieza a correr desde el momento en que pones un pie por primera vez en territorio estadounidense, Alaska en tu caso. No se detiene hasta que vas a otro lugar que no sea EE.UU., Canadá, México o el Caribe. Por lo tanto, tendrá que asegurarse de que el tiempo transcurrido desde que entra por primera vez en Alaska hasta que sale de EE.UU. para entrar en México no supere los 90 días si quiere acogerse al Programa de Exención de Visado. (Asegúrese también de que su vuelo de vuelta no sale de EE.UU. ni transita por ese país).
Consideraría la posibilidad de solicitar un visado de turista estadounidense si desea mantener su itinerario.
Si procede de un país incluido en el programa de exención de visado y viene por turismo o negocios (pero no para trabajar o como miembro activo de los medios de comunicación) puede entrar en EE.UU. (incluidos Hawai, Alaska, Puerto Rico y las Islas Vírgenes de EE.UU.) durante un máximo de 90 días. Si desea visitar Estados Unidos durante un periodo más largo, deberá obtener un visado.
Si visita EE.UU. en el marco del programa de exención de visado, no puede solicitar una prórroga de estancia.
Si vas a Canadá, México o el Caribe y, mientras estás allí, expira tu periodo inicial de entrada de 90 días, pero necesitas volver a EE.UU. para volar a casa, puedes encontrarte con un problema. Las condiciones del VWP son muy claras: sólo debe utilizarse para visitas cortas y ocasionales a EE.UU. Si el funcionario del CBP piensa que estás intentando "poner a cero" el reloj haciendo un viaje corto fuera de EE.UU. y volviendo a entrar para otro periodo de 90 días, pueden denegarte la entrada. (Si eso ocurre, tendrá que obtener un visado para cualquier viaje futuro a EE.UU.) Para ser readmitido en EE.UU. poco después de que haya expirado una admisión anterior, tendrá que convencer a un funcionario del CBP de que no está intentando "engañar" al sistema.
https://help.cbp.gov/app/answers/detail/a_id/194/
En el caso de Canadá, la duración de su visado de entrada en el marco del programa de exención de visado la determina el funcionario de la frontera en el momento de su entrada inicial. Suele concederse por un máximo de 6 meses; para más tiempo, deberá solicitar una prórroga 30 días antes de su expiración u obtener un visado antes de salir.
Creo que las restricciones son las mismas: ir a EE.UU. y volver tampoco pone a cero el reloj del visado canadiense (definitivamente no obtuve ningún sello o marca adicional cuando salté entre los dos países). Sin embargo, no encuentro ninguna prueba oficial de ello; el sitio web de Inmigración y Ciudadanía de Canadá ( http://www.cic.gc.ca/english/visit/visas.asp ) es muy vago sobre este tema.
No obstante, las restricciones canadienses son discutibles si desea utilizar el VWP estadounidense con su itinerario actual, ya que ese periodo es más corto.
