Siempre que disponga de una franquicia de equipaje, permanezca en tierra y disponga de tiempo suficiente, no debería tener problemas para facturar una maleta adicional. Es posible que le pregunten, pero siempre que haya tiempo y espacio de sobra, debería estar bien. (Si has utilizado tu franquicia y quieres pagar para facturar otra maleta sólo para una parte del trayecto, es posible que tengas más problemas, ya que pueden tener problemas con el precio, YMMV)
Hay algunas veces en las que he hecho esto mismo, casi siempre con el duty free y un vuelo nacional. Lo que suelo hacer es poner una mochila o algo similar en la parte superior de mi maleta, que por lo demás está llena, y comprar algo de duty free antes de embarcar en mi vuelo con destino a Estados Unidos. A la llegada, recojo mi maleta antes de la aduana, paso por ella y encuentro un espacio libre antes del mostrador de facturación. Aquí saco la mochila, saco algo de ropa que no me importe que me golpeen, y vuelvo a meter la maleta con el duty free a buen recaudo. (¡Tenemos una pregunta sobre este tema!). Dejo la maleta. Luego, me dirijo a los mostradores, les enseño mi tarjeta de embarque y pido facturar una bolsa pequeña. Escanean la tarjeta de embarque, comprueban la franquicia, imprimen una nueva etiqueta para la mochila y me voy.
Sin embargo, la última vez que lo hice, me dieron una etiqueta para mi mochila, y luego me enviaron a la zona de rechequeo de equipaje para dejarla. ¡Esto significó hacer cola con todo el mundo, y que los manipuladores de equipaje me tomaran el pelo por querer volver a facturar una bolsa tan pequeña...!