Es posible, llevo más de un año haciendo esto, tengo dos pasaportes, y en la mayoría de las fronteras no comprueban tus datos, ni siquiera en Dinamarca o Suecia... Me han preguntado en Portugal, y al final me han pillado en Polonia cruzando desde Kaliningrado, pero me han dejado ir, porque no estoy haciendo nada ilegal... Ya que he salido de schengen después de 90 días con mis pasaportes y haciendo el recorrido del visado. Estuve en la oficina de inmigración esperando más de una hora mientras discutían sobre mi situación, pero no me dieron ningún papel ni informe al respecto, y me acompañaron al autobús... El único consejo que puedo dar es que si vas a viajar necesitas esto: Imagínate que si tienes que hacer el visado después de 90 días, tienes que ir a un país donde tengas el visado con el otro pasaporte... Entonces sales de schengen, sellas el primer pasaporte, luego vas al siguiente país y te sellan con el segundo pasaporte, entras y sales, luego vuelves a schengen... No es sospechoso porque viene de un país que ya tiene sello... Pero si me pasa como a mi que fui a Kaliningrado, me sellaron el primer pasaporte porque no tenía visado con el segundo, así que la salida de Polonia estaba bien, y la entrada y salida a Rusia igual, pero cuando intenté volver a Polonia se dieron cuenta de que no tenía el sello de Rusia, y en esa frontera es el único país al que se puede venir, así que me pidieron el otro pasaporte y vieron todo el tiempo que iba y venía de schengen... Pero como he dicho, no tuve ningún problema importante y ahora estoy en schengen de nuevo...
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Si fuera posible, probablemente también tendrías que ser ciudadano de tres países o pasar la noche en el Reino Unido, pues de lo contrario faltaría un día después de los dos primeros periodos de 90 días ;-) Sin embargo, es completamente legal salir el día 90.
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Posible duplicado de Sobre la norma Schengen 90/180