En general, no, no tienes que hacerlo, sobre todo si sólo buscas una cama para una noche, y no eres terriblemente exigente.
Dicho esto, cuanto más tarde decidas salir de la carretera, especialmente en temporada alta de viajes, más probable es que seas recibido por esa temida señal de "No hay vacantes". (O, en establecimientos más agradables, una cortés negativa en la recepción.)
Mi modus operandi típico cuando conduzco largas distancias, es salir de la carretera en una parada de descanso o en un pueblo unas 2-3 horas antes de que pretenda dejar de conducir por el día; (en mi caso, esto suele ser justo en el momento en que el sol está lo suficientemente bajo en el cielo como para cegarme si estoy conduciendo hacia el oeste, así que puedo esperar; de lo contrario, alrededor del atardecer). Luego, usaré mi Smartphone (o, si por alguna razón se me está agotando la tecnología, un teléfono público en una parada de descanso y un mapa), para buscar hoteles que estén a unas 100 millas de distancia de donde estoy, y reservar una habitación en línea antes de continuar mi viaje. Esto me da la flexibilidad de reservar el mismo día para donde sea que termine, evitando la frustración ocasional de aparecer a las 9 PM sin habitaciones en 50 millas en cualquier dirección un viernes por la noche, seguido de dormir en el coche en un aparcamiento (me ha pasado. Es una mierda.) Todas las grandes cadenas de EE.UU. tienen sitios móviles bastante decentes que están orientados exactamente a este tipo de uso. Encuentro que el IHG (Holiday Inn et al), y las aplicaciones de Best Western son particularmente buenas para ver un poco más adelante en una autopista. YMMV.
Tenga en cuenta que en algunos casos, reservar con más antelación puede darle acceso a mejores precios o promociones, pero renuncia a la flexibilidad para hacerlo.