1) Sí. Los informes están automatizados. Las compañías aéreas notifican al gobierno de EE.UU. cuando la persona sale del país, lo que se coteja con el registro creado cuando entró y pasó por inmigración.
2) Tu amigo ya no puede acogerse al Programa de Exención de Visado. Una de las condiciones del VWP es que debe haber "cumplido todas las condiciones de cualquier admisión anterior en el marco del Programa de Exención de Visado", cosa que tu amigo no ha hecho.
Para entrar en EE.UU. su amigo tendrá que obtener un visado. Normalmente, un exceso de estancia en un visado anterior dificultaría la obtención de un visado, sin embargo, supongo que un exceso de estancia de 2 días no se consideraría lo suficientemente grave como para denegar una solicitud de visado, aunque al final queda a la discreción del funcionario que realiza la entrevista para el visado.
La buena noticia es que las estancias cortas no provocan ninguna prohibición obligatoria en Estados Unidos. Si tu amigo se hubiera quedado más de 180 días, le habrían prohibido automáticamente la entrada en EE.UU. durante 3 años. Si supera un año, la prohibición es de 10 años.
