No he podido encontrar nada que sea definitivamente menos de 20 personas, pero hay algunas opciones prometedoras.
Las excursiones de un día entre Boston y Nueva York generalmente parten alrededor de las 7 a.m. y te devuelven a tu ciudad de origen entre las 7 p.m. y las 11 p.m. (eso es solo el horario programado - espera retrasos debido al tráfico y la construcción, ya que toda la ruta es extremadamente transitada). Aproximadamente $150-160 por persona (incluyendo niños) parece ser la tarifa habitual para el transporte + guía, aunque tendrás que pagar la comida y posiblemente algunas tarifas de admisión por tu cuenta.
TakeTours tiene excursiones de un día desde Nueva York a Boston por alrededor de $149 por persona. Estas excursiones están disponibles durante todo el año, son totalmente guiadas y ofrecen transporte en autobús o furgoneta. No pude encontrar información sobre el tamaño típico de los grupos; claramente hacen grupos pequeños ya que una de las opciones de transporte es una furgoneta, pero no sé si limitan el número de participantes en el tour o simplemente deciden el vehículo basado en el número de plazas reservadas.
CitySightsNY tiene excursiones de un día que duran aproximadamente 12 horas, pero solo se ofrecen los viernes y sábados. Estas también cuestan $149 por persona (niño y adulto). La mayoría de sus servicios son tours dentro de la ciudad de Nueva York, y eso es de lo que trataban todas las reseñas que encontré. Esos tours presentan autobuses grandes, de "subir y bajar", o sirven a grupos grandes. No pude encontrar información sobre el tamaño de los grupos que aceptan para excursiones de un día, pero te puedo decir que después de crecer en el área de Boston, vivir actualmente en NYC y viajar frecuentemente entre las dos ciudades, sospecho que las excursiones de un día son grupos mucho más pequeños - nunca he visto los distintivos autobuses azules enormes de CitySights fuera de la ciudad.
Tours4Fun ofrece excursiones de un día desde Nueva York a Boston los viernes y domingos por $149 o más por persona. Tampoco está claro cuál es el tamaño típico del grupo de excursión, pero mencionan restricciones de equipaje para los tours en furgoneta, por lo que es posible que puedas solicitar un grupo más pequeño.
Sinceramente, si estás dispuesto a gastar $200-250 por persona, es mejor reservar tu transporte de ida y vuelta a Boston por separado de un tour. El autobús es de lejos la forma más económica de llegar entre las dos ciudades (Megabus, Bolt Bus, Peter Pan/Greyhound y Fung Wah suelen costar entre $20 y $40 por persona ida y vuelta), y tendrás MUCHAS opciones para cuándo salir y regresar. Solo asegúrate de prestar atención a si estás reservando un asiento específico (válido solo para tu ruta/horario seleccionado) o si estás reservando un boleto que se puede usar para cualquier salida ese día. Todas esas compañías te recogerán y te dejarán en ubicaciones convenientes y centrales.
Una vez en Boston, puedes visitar a tu propio ritmo. Muchos de los sitios históricos a los que te llevarían en un tour son gratuitos (como Quincy Market/Faneuil Hall, Harvard Square, Boston Common, etc.), pero si buscas algo de historia, puedes comprar guías de audio. (El Freedom Trail tiene una guía de audio que puedes comprar en línea por $15 y descargar a un reproductor de mp3 con anticipación, por ejemplo, y puedes hacer el Boston Harborwalk con una guía de audio gratuita.)
Mi recomendación sería reservar tu propio transporte en horarios convenientes para ti, echar un vistazo a los itinerarios de algunas de las compañías turísticas y armar tu propio tour personalizado. Es lo único que tiene sentido si no quieres ser frenado por un grupo grande pero deseas obtener un conocimiento más detallado que el que obtendrías solo vagando leyendo la señalización (a veces escasa).