No hay mucho, culturalmente hablando, a ambos lados de la frontera entre EE.UU. y México. Así que a dónde ir depende mucho de lo que estés buscando exactamente.
Los principales cruces de la frontera entre EE.UU. y México a lo largo de la frontera de Texas son:
Hay otros cruces, pero están en zonas esencialmente despobladas, así que para una experiencia cultural, no vale la pena considerarlos.
Nunca he cruzado en El Paso / Ciudad Juárez, pero Juárez ha sido recientemente (en los últimos 5 años) clasificada como la ciudad más peligrosa del mundo por alguna métrica. No estoy seguro de recomendar una visita allí, a menos que tenga otra razón para ir. También es probable que esté fuera de tu camino, dependiendo de la parte de Texas en la que estés.
Esto deja a los otros tres pueblos de la frontera mexicana: Nuevo Laredo, Reynosa y Matamoros.
Laredo y Reynosa son bastante aburridos. Pasé 3 días en Reynosa hace un mes, porque tengo un amigo allí. Pero acabamos de pasar tiempo juntos... no hay mucho que ver. También he cruzado la frontera en Nuevo Laredo innumerables veces. También es aburrido.
Si quieres visitar una ciudad fronteriza, Matamoros es probablemente tu mejor opción. Hace 15 años que estuve allí, pero está cerca de la playa, y (como Nuevo Laredo y Reynosa) ofrece auténtica comida mexicana.
Sugiero leer las guías de viaje (enlazadas arriba) de cada ciudad, para determinar por sí mismo dónde es ideal para usted.
Una cosa importante a considerar, a la luz de su pregunta anterior: Si sólo está en las regiones fronterizas (dentro de los 20 km de la frontera, si no recuerdo mal) no necesita un permiso de vehículo, ni siquiera un permiso de turista. Sólo los necesitas si viajas fuera de la "Zona de Libre Comercio".
Si está dispuesto a viajar fuera de la zona de libre comercio, entonces considere Monterrey, Nuevo León como un destino. Está a unas 2 horas en coche de Nuevo Laredo o Reynosa, y es mucho más grande que cualquiera de las ciudades fronterizas. También es más bonito, y tiene mucho más que ofrecer, tanto en la ciudad, como alrededor de la ciudad (si estás interesado en las vistas naturales, etc).
La ciudad de Chihuahua, Chihuahua podría ser otra posibilidad, pero nunca he estado allí, así que no puedo ofrecer ninguna sugerencia personal. También es probable que esté más lejos de ti, ya que está más cerca de Ciudad Juárez.
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La última vez que entré en México desde Texas crucé por Nueve Laredo y me entusiasmó la posibilidad de visitar Real de Catorce que no decepcionó. Sin embargo, está a más de seis horas de la frontera y lo visité hace una década.
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Como tejano te advierto. La frontera entre Texas y México es increíblemente peligrosa en estos días. Mis amigos mexicanos ya ni siquiera se atreven a conducir hasta allí para visitar a la familia. Hoy en día sería más seguro ir a Afganistán. La violencia del narcotráfico, el secuestro y el tráfico de personas están fuera de control en áreas como Nueva Laredo en estos días. travel.state.gov/travel/cis_pa_tw/tw/tw_6033.html
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@JohnFx: Cada informe sobre el "peligro insano" alrededor de la frontera es groseramente exagerado en mi estimación.